03029nam 2200421 450 991081951690332120230808204639.03-8325-8818-3(CKB)4100000010135042(MiAaPQ)EBC60328465e469732-3018-4ed4-91ce-4e00b0dd2d03(EXLCZ)99410000001013504220200605d2016 uy 0gerurcnu||||||||txtrdacontentcrdamediacrrdacarrierSynthese cyclischer Peptoide und Anwendung der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition zur Herstellung neuartiger Sekundärstrukturen /Katharina Stefanie PeschkoBerlin :Logos Verlag,[2016]©20161 online resource (244 pages)Beiträge zur organischen Synthese ;60PublicationDate: 201608203-8325-4305-8 Includes bibliographical references.Long description: Die Funktion von Peptiden ist stark von ihrer Struktur abhängig. Daher müssen Peptidomimetika für eine gute Imitation spezifische Sekundärstrukturen ausbilden können. Eine bekannte Klasse der Peptidomimetika sind die Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere). Mit ihnen können peptidische Grundstrukturen wie zum Beispiel die α-Helix oder das β-Faltblatt imitiert werden. In dieser Arbeit wurden dendrimere Strukturen mit unterschiedlichen Grundgerüsten synthetisiert und auf ihre räumliche Struktur untersucht. Die Verwendung linearer Peptoide als Dentronen konnte das Produktspektrum dieser dreidimensionalen Struktur erweitern und den Einfluss der Peptoide auf die Struktur und physikalischen Eigenschaften zeigen. Des Weiteren wurde die neuartige Sekundärstruktur der tricyclischen Peptoide aus zwei cyclischen Peptoiden entwickelt. Die Knüpfung der beiden Cyclen wurde mit Hilfe der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition (CuAAC) durchgeführt. Zusätzlich konnte gezeigt werden, dass starre Linkersysteme zwischen beide Peptoide eingebaut werden können. Diese erzielen durch weitere funktionelle Gruppen neue Anwendungen. Außerdem wurden decamere und dodecamere cyclische Peptoide mit dem Ziel synthetisiert, genaue Informationen über die Konformation zu erhalten. Dadurch wurde eine erste Kristallstruktur eines decameren Peptoids ermittelt, welches die Konformation cccttccctt besitzt. Mit diesen Daten aus der Kristallstruktur konnten weitere Peptoide dargestellt werden, die gezielt mit Hilfe der CuAAC modifiziert werden konnten.Cyclic compoundsCyclic compounds.547.5Peschko Katharina Stefanie1661188MiAaPQMiAaPQMiAaPQBOOK9910819516903321Synthese cyclischer Peptoide und Anwendung der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition zur Herstellung neuartiger Sekundärstrukturen4016958UNINA